El Berrueco o el cerro de granito que domina el núcleo de población por el norte. El Berrueco o peñasco rocoso.

El puente romano, situado sobre el río Jóbalo, es el primer vestigio encontrado en el término de El Berrueco, que convertía a El Berrueco en paso dentro de la red de comunicaciones de los romanos.

De la dominación islámica, la atalaya, formando parte del conjunto de torres vigías de la llamada “Marca Media”, amplia zona prácticamente despoblada que separaba el reino de Toledo de los reinos cristianos durante la Reconquista.
Todo eso pasaba en la zona que hoy es El Berrueco, ¿y su fundación? Tras la ocupación de Toledo por Alfonso VI en 1085, los asentamientos de pastores se hacen permanentes para un mejor aprovechamiento de los pastos. En los últimos años del siglo XI es cuando se conforma la Tierra de Uceda como concejo directamente dependiente de la corona, quedando El Berrueco bajo su jurisdicción.
Poco tiempo después, en el 1119, la villa de Uceda perdió su condición de realengo, al donar la reina Doña Urraca la villa, a Fernando García de Hita. Esta concesión, sin embargo, no perduró en el tiempo ya que a fines del siglo XIII la villa se encontraba sometida al arzobispo de Toledo, que tuvo un papel muy relevante en el proceso repoblador.
Cuando a principios del siglo XIV, el reparto de tierras parecía haberse completado, comienzan a surgir disputas entre las Villas de Uceda y Buitrago por los lindes entre El Berrueco y La Cabrera, poblaciones fronterizas entre las dos jurisdicciones. Para resolver estos conflictos, quedó establecida un zona de jurisdicción compartida denominada “Las Conveniencias”, fuente de problemas que ha continuado a los largo de los siglos.
En 1574, Felipe II consigue licencia del Papa Gregorio XIII para enajenar la Villa de Uceda de la Silla Arzobispal de Toledo, volviendo así a manos de la corona. El privilegio de compra y la jurisdicción de estas tierras fue otorgado en 1579 a Diego Mesía de Ávila y Ovando. Los vecinos de Uceda no aceptaron esta jurisdicción y pleitearon, hasta conseguir la exención en 1593. La imposibilidad de hacer frente a los gastos del pleito, hace que Uceda, tras liberarse del dominio de los Mesía, se convierta de nuevo en cabeza de un nuevo señorío fundado durante el reinado de Felipe III por Cristóbal Gómez de Sandoval.
Aprovechando esta situación de conflictos, El Berrueco reclama su independencia de la Villa de Uceda, consiguiendo al fin los derechos de Villazgo mediante un Privilegio Real de 1592. Al ser nombrada villa se hubo de amojonar todo el término, para lo cual vino un juez de comisión, mandado por la Corona para llevar a cabo los trámites y gestiones necesarios para el nombramiento de El Berrueco como villa. El término de El Berrueco lindaba por aquel entonces con Uceda, Torrelaguna, Bustarviejo y algunas aldeas de Buitrago como La Cabrera y Cervera.

El privilegio otorgaba a los vecinos el derecho a nombrar alcaldes con jurisdicción civil y criminal, regidores, procuradores y demás cargos del concejo. Igualmente la corona ordenó la instalación en su término de una horca y una picota. Esto significaba una total autonomía para poder levar a cabo juicios y ejecuciones sin necesidad de depender de otra villa colindante, pues sin dicho fuero, era necesario acudir a la villa más cercana para resolver todo tipo de acciones de esta índole.